Sabtu, 06 Mei 2017

Reserpine



The Total Synthesis Reserpin

Alkaloid Indole pertamakali diisolasi dari akar tanaman yang melingkar dari india, Rauwalfia serpentiana pada tahun 1952. Struktur molekuk dielusidasi pada tahun 1953 dan struktur alamnya dipublikasikan pada tahun 1955. Sebagai Agen medisial – sifat antipsychotic dan anti pertensif. Blok ireversibel dari transport monoamina vesikular (VMAT) protein demikian untuk mencegah perpindahan dari serotonin bebas, norepinephirine dan dopamine untuk vesikel penyimpanan untuk merilis dalam pemecahan sypnatic. Pengisian tingkat VMAT dapat berjalan selama seminggu hal ini disebabkan karena Reserpin memiliki efek yang sangat lama. Digunakan hari ini sesuai jadwal dengan hati-hati pada penomoran pada sisi efek tak baik (Martin, et al.,1985).

Gambar 1. Struktur Reserpine
Termasuk dalam kelas yohimbine (alkaloid), digunakan sebagai treatmen dari gejala hipertensi dan gangguan mental, stereocenter yang berdekatan dalam cincin E (Woodward, et al., 2015). Reserpine merendahkan tekanan darah dengan mengurangkan tahap bahan kimia di dalam darah anda. Ini membolehkan saluran darah (urat dan arteri) untuk berehat (melebar) dan hati anda untuk mengalahkan lebih perlahan dan mudah. Berhati-hati ketika memandu, mengendalikan mesin, atau melakukan aktiviti berbahaya yang lain.Reserpine boleh menyebabkan pening atau mengantuk. Jika anda mengalami pening atau mengantuk, elakkan aktiviti-aktiviti ini.    
Gambar 2. Analisis Retrosintesis Reserpine
Tantangan utama pada sintesis senyawa (±)-Reserpine ini adalah pada saat retrosintetik pada sistem cincin D/E yang terdapat pada intinya yang berbentuk pentasiklik, sehingga dapat ditentukan material start yang diperlukan dalam sintesis senyawa (±)-Reserpine ini (. Berikut total sintesisnya:

Gambar 3. Total Sintesis Reserpine



DAFTAR PUSTAKA
Martin, S.P., S.Grzejszczak., H.Rueger dan S. A Wiliamson. 1985. “Total Synthesis (±) Reserpine”. J.Am. Chem. Soc. Vol.107.,(4072-4074).
Woodwark, R.B, et al. 2015. “Total Synthesis Of The Reserpine”. Journal Club.

17 komentar:

  1. Bagaimanana prinsip dri reaksi diels-alder pada sintesis senyawa ini ?

    BalasHapus
  2. Prinsipnya adalah reaksiantara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubstitusi. Reaksi ini dapat berjalan bahkan jika beberapa atom dari cincin yang terbentuk bukanlah karbon. Beberapa reaksi Diels-Alder adalah reversibel; reaksi dekomposisi dari sistem siklik

    BalasHapus
  3. apa yang dimaksud dengan alkaloid indole?

    BalasHapus
    Balasan
    1. alkaloid indole merupakan senyawa alkaloid yang memiliki rantai atau struktur indole didalamnya

      Hapus
  4. Reaksi apa yang terjadi pada senyawa prekursor untuk mensintesis senyawa reserpine?

    BalasHapus
    Balasan
    1. reaksi yang terjadi adalah reaksi diels-alder

      Hapus
  5. selain dengan diels alder apakah bisa sintesis ini dilakukan?

    BalasHapus
    Balasan
    1. menurut saya, tidak. karena sintesis dari reserpine ini spesifik dengan reaksi diels-alder

      Hapus
  6. dapatkah saudari menyebutkan dan menjelaskan tentang katalis atau senyawa apa saja yang di gunakan dalam rx.reserpin ?

    BalasHapus
  7. karena total sintesi dari reserpine ini beberapa tahap banyak katalis dan senyaw yang terbentuk dari tiap tahapnya. saya belum dapat menjelaskannya

    BalasHapus
  8. apakah senyawa reserpin dapat disintesis dengan cara yang berbeda?

    BalasHapus
  9. apa prekursor dari sintesis reserpin ?

    BalasHapus
  10. Pendekatan apa yang digunakan untuk sintesis reserphine? dan mohon jelaskan secara spesifik

    BalasHapus
  11. Bagaimana kondisi reaksi pada saat sintesis ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. terjadi sesuai dengan reagen yang digunakan untuk memutuskan ikatan apa saja yang akan dibentuk atau dihilangkan

      Hapus
  12. Apa pengaruh diels alder pada sintesis ini ?

    BalasHapus