Reagen and Strategies For The
Total Synthesis Of Halogeneted Natural Product
“Reagan dan Strategi Untuk
Sintesis Halogenasi Total Bahan Alam”
A.
Sintesis Total : An Essensial Endeavor
Sintesis dari molekul organik adalah aspek yang paling penting
dari kimia organik. Ada dua bidang utama penelitian di bidang sintesis organik,
yaitu sintesis total (total sythesis) dan metodologi (metodhology).
Sebuah sintesis total adalah sintesis kimia lengkap senyawa kimia organik yang
komplek dari molekul yang simpel (sederhana), yang tersedia secara komersial
atau perkusor alami. Penelitian metodologi biasanya melibatkan tiga tahapan
utama, yaitu penemuan (Discovery), optimasi dan study lingkungan (optimization
and study of scope) dan keterbatasan (Limitations). Beberapa
kelompok peneliti dapat melakukan sintesis total untuk menampilkan metodologi
baru dan dengan demikian menunjukkan aplikasinya untuk sintesis kompleks
senyawa lainnya. Contohnya urea. Urea (CO(NH2)2) biasanya
digunakan sebagai pupuk. Urea dapat diperoleh dari alam yaitu amonia (NH3).
Gambar 1.
Struktur Urea
Pupuk urea dihasilkan
sebagai produk samping pengolahan gas alam
atau pembakaran batu bara. Karbon dioksida yang dihasilkan dari
kegiatan industri tersebut lalu dicampur dengan amonia melalui proses
Bosch-Meiser. Dalam suhu rendah, amonia cair dicampur dengan es kering (karbondioksida)
menghasilkan amonium karbamat.
Selanjutnya, amonium karbamat dicampur dengan air ditambah energi untuk
menghasilkan urea dan air. Reaksinya sebagai berikut:
CO2 + 2NH3 → NH2COONH4
NH2COONH4
→ CO(NH2)2 + H2O
Mekanisme Reaksi
Sintesis Pembentukan Urea:
Biosintesis
urea terbentuk melalui proses oksidasi yang terjadi pada hati. Eritrosit atau
sel darah merah yang sudah rusak (120 hari) dirombak menjadi 'haemo'
dan'globin'. Selanjutnya 'haemo' akan diubah menjadi zat warna empedu yaitu
bilirubin dan urobilin yang mengandung urea dan amonia yang akan keluar bersama
urin dan feses.Sekitar 90% urea industri digunakan sebagai pupuk kimia.
Urea dalam bentuk butiran curah (prill) digunakan dalam pertanian
sebagai pupuk kimia pemasok unsur nitrogen. Di tanah,
urea akan terhidrolisis dan melepaskan ion amonium.
Kandungan N pada urea adalah 46%, tetapi yang tergunakan oleh tanaman biasanya
separuhnya.
B. Halogenated Natural Product
Pada senyawa organik bahan alam, sangat banyak
ditemukannyasenawa yang memiliki struktur kompleks. Contohnya yaitu Hemoglobin
dalam sel darah merah yang memiliki struktur kompleks
protein yang terdiri dari heme yang mengandung besi dan globin dengan interaksi
diantara heme dan globin menyebabkan hemoglobin (Hb) merupakan perangkat yang
ireversibel untuk mengangkut oksigen (Lubis dalam Permono, 2010).
Kandungan logam banyak sekali
ditemukan dalam tubuh manusia, tetapi unsur halogen sangat sedikit. Maka dari
itu untuk memenuhi unsur halogen dalam tubuh, diperlukansintesis unsur halogen
dalam senyawa bahan alam. Untuk senyawa organik dengan struktur kompleks, hal
yang diperhatikan yaitu mencari prekursor awal yang ada di Laboratorium dan di
alam. Untuk itu diperlukan metode sintesis yang memerlukan tahapan paling
sederhana yang dapat menghasilkan yield banyak dan sedikit hasil samping dan
dapat menentukan produk yang dihasilkan.
Prekursor yang dipilih untuk
menghasilkan produk yang banyak dilihat dari tabel dan ditentukan reagen yang
sesuai.
Contoh sintesis
dari 3,-dimetilocta-3,6-dienenitril
Adapun contoh lainnya
(Henry, et al):
Sintesis
Kenapa terjadi
perbedaan antara keduanya? Pada hasil yang keduanya yang menggunakan katalis
yang sama dan direaksikan dengan unsur halogen memiliki hasil yang sama. Ini
dikarenakan adanya perbedaan keelektronegatifan dari atom O. reaksi yang
terjadi dikarenakan reagen yang digunakan yaitu berupa logam >< halogen
sehingga:
Karena adanya Cu
untuk mengubah muatan menjadi δ- pada ujung rantai ikatan. Saat CuX sebagai
reagen untuk mengubah muatan, masuknya reagen LiX untuk memutuskan ikatan Cu
pada rantai ikatan, sehingga ujung rantai ikatannya akan berubah menjadi δ+.
Berikut reagen-reagen
yang digunakan dalam sintesis organik senyaw aromatik (Amanatie):
DAFTAR
PUSTAKA
Ghadafi,M. Sintesis Organic. Academia.edu
Amanatie. Buku Pegangan Mahasiswa Kimia Organik
Sintesis. Yogyakarta: UGM Press.
Pada sintesis senyawa 3,-dimetilocta-3,6-dienenitril material stat yang digunakan apa , pelarut yang digunakan apa , dan kondisi reaksinya bagaimana .
BalasHapusTerima kasih
Selain CuX dan LiX adakah reagen yang lain yang mampu merubah muatan sehingga rantai ikatan berubah menjadi parsial positif?
BalasHapusadapun reagen yang digunakan tergantung pada reaksi yang akan disintesis. seperti klorometilasi yang menggunakan reagen dengan unsur halogen yang bereaksi dengan metil. dapat juga disesuaikan dengan bahan sediaan yang ada
HapusSelain reagen Cu dan Li apakah ada reagen lain untuk memutus dan nengubah muatan pada ujung rantai ikatan senyawa ?
BalasHapusreagen bertindak sebagai katalis yang akan mengubah muatan tergantung pada kondisi reaksi. dimana reagen yang digunkan bermacam-macam sesuai kondisi yang tepat pada penggunaannya. seperti reagen FeCl3, AlCl3 dll.
Hapusmohon untuk dijelaskan tentang yield banyak dan sedikit hasil samping itu yang bagaimana?
BalasHapusterima kasih saudari nadya untuk pertanyaannya. untuk yield yang banyak dengan hasil samping sedikit itu prinsip dari pemilihan reagen yang tepat dalam sintesis yang akan dilakukan. sehingga akan meminimalisisr hasil samping dan menghasilkan yield sebanyak-banyaknya dengan reaksi yang paling sederhana. terima kasih
Hapuspenentuan reagen pada sintesis senyawa alam itu seperti apa, mohon jelaskan
BalasHapuspenentuan reagen pada sintesis senyawa bahan alam ini bergantung pada reaksi ang akan dilakukan seperti reaksi nitrasi, reagen HNO3 +H2SO4 ; reaksi klorinasi, reagen FeCl3 +Cl2 dll.sesuai sintesis apa yang dilakukan dan dalam kondisinya.
HapusBagaimana pengaruh keelektronegatifan terhadap reaksi halogenasi sintesis total bahan alam?
BalasHapussangat berpengaruh. karena dalam penentuan reagen akan sangat mempengaruhi hasil yang didapatkan. keelektronegatifan akan mempengaruhi produk yang dihasilkan karen adipengaruhi elektron bebas serta pasangan elektron bebas dari struktur ikatan yang akan disintesis seperti adanya atom O pada rantai ikatan yang akan mempengaruhi kondisi Cl dan reagen Cu saat terjadinya perubahan muatan oleh reagen Cu dan Li.
HapusBagaimana cara memlilih reagen yang tepat dalam melakukan sintesis total ?
BalasHapuspenentuan reagen pada sintesis senyawa bahan alam ini bergantung pada reaksi ang akan dilakukan seperti reaksi nitrasi, reagen HNO3 +H2SO4 ; reaksi klorinasi, reagen FeCl3 +Cl2 dll.sesuai sintesis apa yang dilakukan dan dalam kondisinya
HapusApa fungsi TBCO pada sintesis 3,-dimetilocta-3,6-dienenitril ???
BalasHapusMohon penjelasan singkat tentang halogenated natural product. Biar leboh mudah dipahami
BalasHapusTerima kasih
halogenated natural product merupakan senyawa bahan alam yang terhalogenasi. tujuannya yaitu untuk mengekstrak unsur-unsur halogen dalam senyawa bahan alam yang dibutuhkan oleh tubuh karena jumlah dalam tubuh sangat sedikit. untuk itulah perlunya metode sintesis senyawa halogen bahan alam dengan metode yang paling sederhana unutk menghasilkan produk yang sebanyak-banyaknya dengan hasil samping yang sedikit. sehingga diperoleh prekursor yang dapat ditemukan di alam maupun laboratorium
HapusAdakah biosintesis lain yg terjadi didalam tubuh ?
BalasHapusbiosintesis dalam tubuh sangat banyak, seperti hemoglobin, mioglobin, vitamin B12 dan masih banyak yang terjadi di dalam tubuh. biosintesis dalam tubuh biasanya reagen yang digunakan yaitu enzim dan bakteri
HapusHalo Eka-kun, mau tanya dong bagaimanaa cara meningkatkan hasil produk dalam sintesis? Mohon dijawab ya
BalasHapusdengan mempelajari strategi serta reagen yang efektif hingga mendapatkan kemungkinan hasil yang tinggi sehingga cara yang mudah akan mendapatkan yield yang besar dengan waktu yang relatif singkat
HapusJenis senyawa bahan alam yang bagaimana agar dapat disintesis? dan senyawa apa yang dapat menghasilkan rendemen yang besar dalam proses sintesis total?
BalasHapussemua bahan alam rata-rata banyak yang telah dapat disintesis hanya saja perlu pelajari kembali cara retrosintesis dengan reagen dan strategi yang tepat untuk mendapatkan yield yang maksimal
HapusAda dua bidang utama penelitian di bidang sintesis organik, yaitu sintesis total (total sythesis) dan metodologi (metodhology) ? tolong jelaskan perbedaan bidang tersebut,
BalasHapusmetodologi berbeda dengan total sintesis. tahapan dari metodologi merupakan hasil dari retrosintesis yang akan mendapatkan material start dari teori. jika retrosintesi dari buku akan dibuktikan kembali dengan eksperimen dan karakterisasi dari instrumen seperti NMR dan MS sehingga akan didapat hasil yang akurat apakah sesuai dengan teori atau tidak
BalasHapusbagaimana cara kita menentukan senyawa tersebut yang ada di laboratorium atau tidak?
BalasHapusApa yang membedakan senyawa terhalogenasi dengan senyawa kimia pada umumnya ?
BalasHapus