Efek Induksi

Efek Induksi

1.    Induksi dan Efek Medan

Ikatan C-C dalam etana adalah nonpolar sempurna karena ikatan tersebut menghubungkan dua atom yang ekuivalen. Akan tetapi  ikatan C-C dalam kloroetana terpolarisasi oleh adanya atom klor elektronegatif. Polarisasi ini sebenarnya adalah jumlah dari dua efek. Pertama, atom C-1 telah kekurangan sejumlah kerapatan elektronnya oleh elektronegativitas Cl yang lebih besar, diganti secara parsial oleh  ikatan C-C yang ada didekatnya mengakibatkan polarisasi ikatan ini dan suatu muatan  positif kecil pada atom C-2. Polarisasi satu ikatan yang disebabkan oleh polarisasi  ikatan tetangga disebut efek induksi. Efek ini tidak hanya dirasakan oleh ikatan  tetangga, namun dapat pula berpengaruh sampai ikatan yang lebih jauh. Efek ini  berkurang dengan bertambahnya jarak. Polarisasi ikatan C-C menyebabkan pula sedikit polarisasi tiga ikatan C-H metil.

Resonansi dan induksi tidak perlu bekerjanya dalam arah yang sama. Di dalam keadaan dasar (ground state) efek0efek ini bekerja secara permanen dan dapat nyata dalam sejumlah sifat-sifat molekul. Salah hal yang paling ideal yang berhubungan dengan efek induksi adalah kecepatan solvolisis 4-(4-alkilbisiklo[2.2.2]oktan-1-ilbrosilat dalam asam asetat pada 75°C (Firdaus,2009).

Sifat induksi terjadi karena adanya perbedaan keelektronegatifan . Gejala elektrostatik diteruskan melalui rantai karbon.  Efek induksi  terdiri atas dua yaitu  +I (pendorong electron)  dan –I  (penarik electron). Menurut konvensi gugus penarik electron yang lebih besar dari hydrogen H merupakan efek induksi –I sedangkan gugus penarik electron yang lebih lemah dari hydrogen H merupakan efek induksi +I.

Gugus alkyl yang terikat pada gugus fungsi senyawa organic merupakan gugus pendorong electron, dimana semakin besar alkyl yang terikat pada gugus fungsi akan mengakibatkan factor +I semakin besar.

Berikut ini urutan reaktifitas  induksi –I (penarik electron) adalah sebagai berikut:

-Cl > -Br > -I > -OCH₃ > -OH > -C₆H₅ > -CH+CH₂ > -H

Efek induksi  dari beberapa gugus  yang terikat pada gugus fungsi senyawa organic dapat dilihat pada tabel berikut ini,

Tabel 1. Efek induksi beberapa gugus

-I			+I
-NH3+		-OR	-CH3
-NR3+		-SH	-CH2R
-NO2	-F	-SR	-CHR2
	-Cl	-CH=CH2	-CR3
-COOH	-Br	-CR=CH2
-COOR	-OH

Sifat induksi yang dimiliki sernyawa tersebut mempengaruhi reaktivitas molekul senyawa organic tersebut, mis. senyawa asam karboksilat akan mempengaruhi sifat keasaman senyawa asam karboksilat dan pada senyawa alkyl halide akan mempengaruhi gugus lepas pada reaksi substitusi dan eliminasi sedangkan senyawa karbonil akan mempengaruhi jalannya reaksi adisi nukleofil, dan sebagainya.

2.    Efek Induksi (Induktif) dan Kekuatan Asam

Efek induksi adalah : Suatu aksi elektrostatik yang diteruskan melalui rantai atom dalam suatu molekul (lewat ikatan σ).E fek itu dapat dinyatakan sebagai I ⁺ dan I ^–. I ⁺ jika subtituen yang terikat mendorong elektron (melepaskan e) I ^- jika subtituen yang terikat menarik Elektron ( mengambil e ^- ). Efek induksi dari gugus yang terikat pada rantai R dari asam karboksilat (gugus COOH)

                                                        H₂ O

R – COOH         →     H⁺  + R - COO ^–

Bila ada gugus yang terkait pada alkil dari asam karboksilat bersifat menarik elektron, maka efek induktif akan diteruskan kesemua atom, oksigen dari hidroksida pada asam menjadi relatif lebih positif, hydrogen mudah lepas kesamaan karboksilat bertambah. Contoh: Bandingkan keasaman dari CH₃ COOH pka = 4,80 dan

                                                                 Cl – CH₂ – COOH pka = 2,86 

Bila ada gugus yang terikat pada alkil dari asam karboksilat bersifat mendorong elektron, maka efek induktif akan diteruskan kesemua atom, oksigen dari hidroksida pada asam menjadi relatif lebih negatif, hidrogen sukar lepas keasmaan karboksilat berkurang. Contoh : Bandingkan keasaman dari CH3 COOH pka = 4,80 dan

                                                     (CH3)3 C – COOH pka = 5,05 dan

Catatan :1. pka adalah = - log ka, jika pka kecil berarti asam kuat dan sebaliknya

   2. Keasaman lebih besar berarti kebasaan lebih kecil dan sebaliknya.

                Efek Induksi (E elektrostatik) akan berkurang dengan adanya jarak gugus induksi dengan pusat reaksi (COOH). Bandingkan keasaman senyawa :

2.1). Cl –(CH₂)₂ –COOH            pka = 4,0  dan

2.2). Cl –CH₂ –COOH  pka =2,86

Menurut consensus :

-       Gugus yang menarik elektron lebih dari atom H disebut I^-

-       Gugus yang mendorong electron lebih besar dari atom H disebut I^- .

Factor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik keerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat. Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.

Sifat induksi terjadi karena adanya perbedaan keelektronegatifan. Gejala elektrostatik diteruskan melalui rantai karbon. Efek induksi terdiri atas dua yaitu + I (pendorong elektron) dan –I (penarik elektron). Menurut konvensi gugus penarik elektron yang lebih besar dan hidrogen H merupakan efek induksi –I sedangkan gugus penarik elektron yang lebih lemah dari hidrogen H merupakan efek induksi +I. Sifat induksi yang dimiliki senyawa tersebut mempengaruhi reaktivitas molekul senyawa organik tersebut, mis. Senyawa asam karboksilat mempegaruhi sifat keasaman senyawa asam karboksilat dan pada senyawa alkyl halide akan mempengaruhi gugus lepas pada reaksi substitusi dan eliminasi sedangkan senyawa karbonil akan mempengaruhi jalannya reaksi adisi nukleofil dan sebagainya.

Daftar Pustaka

Firdaus.2009. Modul Mata Kuliah Kimia Organik Fisis I. Makassar: Universitas Hasanudin.

Nafis,M.H. Kimia Organik-Sifat Intramolekular. Surabaya: Unair.  Diakses pada tanggal 21 November 2014.

http://febeunike18.blogspot.co.id/2013/03/keasaman-asam-karboksilat-pengantar.html